Avvolta da un'ampia cinta di mura imponenti, Osimo dall'alto di un poggio domina le vallate del Musone e dell'Aspio. Dai Giardini Pubblici di Via Saffi il panorama è a dir poco mozzafiato. Da qui lo sguardo del viaggiatore si perde in un'infinito di leopardiana memoria: dal litorale Adriatico si estende agli Appennini, dal Gran Sasso attraversa i Monti Sibillini per raggiungere San Marino.
Una città ricca di passato che, sul suo territorio, ha visto alternarsi diverse popolazioni, dai primi insediamenti piceni alla florida colonia romana di AUXIMUM, dai Goti all'età dei Comuni e all' appartenenza di Osimo allo Stato Pontificio fino all'Unità d'Italia. Ogni scorcio, ogni costruzione del centro storico sussurra fatti e aneddoti legati a questo prezioso bagaglio storico: dalle antiche mura romane a Fonte Magna alle statue acefale sempre di derivazione romana –all'origine dell'appellativo "Senzatesta" per indicare gli Osimani- fino alle importanti sue chiese, tra le quali eccelle la Cattedrale di San Leopardo, dallo stile romanico-gotico, con una cripta (XII sec.) ed un Battistero assolutamente da visitare.
La città di Osimo ha una doppia vita che prosegue anche sotto terra e anche da lì continua a narrare storie e leggende. Un dedalo di gallerie, cunicoli, passaggi scavati nell'arenaria che si estende per chilometri al di sotto dell'abitato. Un labirinto tutto da scoprire che suscita fantasie ed incide sull'immaginario di chi le visita. Le Grotte del Cantinone, adiacenti all'Ufficio IAT, fruibili turisticamente, sono state rimaneggiate ed utilizzate in epoca medievale e conservano interessanti figure e incisioni di carattere spirituale (INFO E PRENOTAZIONI Numero Verde 800228800). Patrono di Osimo città è San Giuseppe da Copertino, è anche protettore degli studenti che, sono soliti chiedere aiuto al santo ogniqualvolta devono sostenere un esame. All'interno della Basilica a lui dedicata, una cripta ne conserva le spoglie e si possono visitare le stanzette in cui visse i suoi ultimi anni. Qui, oltre agli oggetti personali del Santo, si possono ammirare i numerosi ex voto lasciati di chi ne ha ottenuto l'intercessione.
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Nell'atrio del Palazzo Comunale di
Nell'atrio del Palazzo Comunale di Osimo si viene accolti da una sfilata di statue acefale di origine romana, da cui deriva anche il soprannome di "senza testa" attribuito agli osimani. Tante le ipotesi su questa insolita decapitazione a metà strada tra storia e leggenda.